Gianroberto Casaleggio nasce nel 1954 a Milano. Dopo essere entrato nel mondo del lavoro alla Olivetti, alla fine degli anni Novanta diventa amministratore delegato della Webegg, impresa di consulenza della pubblica amministrazione e delle aziende in rete.

Il 22 gennaio del 2004 insieme con Luca Eleuteri, Enrico Sassoon, Mario Bucchich e suo fratello Davide Casaleggio fonda la Casaleggio Associati, società editoriale e informatica che si occupa di fornire consulenze relative alle strategie di rete.

Nello stesso anno, conosce il comico Beppe Grillo: il primo incontro avviene dopo uno spettacolo dell'attore ligure a Livorno, nel suo camerino (era stato lo stesso Grillo a contattare Casaleggio, dopo aver letto il suo libro "Il web è morto, viva il web").

Il comico rimane folgorato dal suo interlocutore, al punto che dopo quell'incontro cambia radicalmente il proprio approccio nei confronti di Internet e dei computer: se prima nei suoi spettacoli distruggeva monitor e tastiere, da quel momento la Rete per lui inizia a rappresentare la salvezza, il modo per evitare intermediazioni politiche ed economiche, per porre le persone al centro dei processi.

Gianroberto Casaleggio contribuisce quindi a creare il blog www.beppegrillo.it, che comprare on line all'inizio del 2005 e che nel giro di pochi mesi acquisisce un successo straordinario.

Diventato curatore anche del blog di Antonio Di Pietro, l'imprenditore milanese organizza i V-Day di Beppe Grillo, e favorisce la nascita del MoVimento 5 Stelle.

Curatore del sito di Chiarelettere, editore per cui pubblica, insieme con Grillo, il libro "Siamo in guerra" (in precedenza aveva dato alle stampe "Movie bullets" e "Web Dixit" per il Sole 24 Ore, e "Web ergo sum" per Sperling & Kupfer), con il passare del tempo Gianroberto Casaleggio viene considerato dai media il guru di Beppe Grillo, colui che gli suggerisce tutte le mosse in ambito comunicativo e politico, fino alle elezioni del 24 e 25 febbraio del 2013, che segnano la definitiva consacrazione del MoVimento 5 Stelle.